伦纳德重返多伦多参加常规赛。周三晚，猛龙在主场以135比92战胜公牛，伦纳德在比赛中虽然17投仅5中，依然拿下23分。由于快船的薪资帽调查，导致一笔交易拖延，伦纳德被送回猛龙。交易未定使他的季前赛准备时间受限，影响到他常规赛的发展。35岁的他显然对出场时间不够感到不满，赛后表示希望能多打一些时间。他说：“不能催促伟大的发展。”当被问及是否制定了恢复到最佳状态的计划时，他回答道，等医疗团队认为可以时，他会再向前推进。因此，他会尽量充分利用每一分钟。
主教练拉贾科维奇确认了伦纳德要求多打几分钟的情形。“我很高兴他在第四节主动请求多打，来活动活动腿脚，”他表示，“我们原本定了计划，但他坚持想多打几分钟，虽然比赛没有悬念，我还是想保护他，最后还是让他上场了。”伦纳德的其他数据包括6个篮板、4次抢断、2次助攻和1次盖帽。在投篮不顺的情况下，他通过11次罚球补足得分，同时在防守端也发挥了重要作用。猛龙还有三名球员得分超过20分：巴雷特20分，巴恩斯和奎克利各得23分。
这是伦纳德自2018-19赛季以来首次为猛龙出战常规赛，那一赛季他帮助球队获得了NBA总冠军。在赛前，他曾通过社交媒体发布视频，表达自己对新赛季的期待，并强调球队的年轻和渴望胜利。“我想传达给球迷，我非常重视这个赛季，并希望与他们保持联系。”他说。 龙8头号玩家国际
谈及自己在球队中的导师角色，伦纳德表示：“作为35岁的队内老将，我要传递我追求胜利的经验给年轻球员。即便在逆境中，也要确保每个人享受比赛，每个困难都助你成长，尤其是在投不进的夜晚。”周三的比赛对他而言就是这样的挑战，尽管投篮不佳，但他用罚球和全面的防守影响了比赛。他的“Klaw”标志在球迷的纪念T恤上闪耀，尽管出场时间有限，但他的存在感依然显著。
